La même année, Grossi a également publié une nouvelle sentimentale en octaves, Milano la fuggitiva, également en dialecte milanais. C’est grâce à cet écrit qu’il parvint à s’imposer dans un panorama plus large grâce à l’édition, de l’année suivante, qu’il a lui-même éditée en transcrivant le texte du dialecte à l’italien.
Si le passage du dialecte à la langue a signifié l’endurcissement dans des formes plus conventionnelles, il est devenu en même temps l’instrument nécessaire pour une plus grande diffusion de la nouvelle, qui a obtenu un succès extraordinaire, au point de s’imposer immédiatement comme l’un des fruits les plus significatifs de la nouvelle école littéraire.
Grossi a écrit son deuxième roman en vers, Ildegonda, directement en italien, caractérisé par une structure plus large que le précédent. Nous avons des nouvelles de sa composition dans la correspondance entre les amis de la Cameretta à partir de 1818 ; et Manzoni, écrivant à Grossi de Paris le 6 avril 1820, espérait la trouver achevée.
Ildegonda marque l’abandon définitif du dialecte dans la pratique littéraire et représente la réponse à la question de la langue à adopter, particulièrement ressentie dans le cercle romantique milanais. L’influence d’Alessandro Manzoni, très important également en termes d’habitudes de vie, a été déterminante dans ce choix, à tel point que de 1822 à 1836, Grossi vécut chez lui en tant que secrétaire, occupant les pièces du rez-de-chaussée de sa maison milanaise.
À noter, également de la part de Manzoni qui a inséré dans Les Fiancés un vers encore inédit, la nouvelle œuvre I Longobardi alla prima crociata : texte divisé en 15 chants pour 1205 octaves publié à Milan en 1826. Si le succès auprès des lecteurs a été immédiat et vaste, il n’en a pas été de même pour les critiques, qui ont déclenché un vif débat en émettant des jugements négatifs.
En 1836, à l’occasion du mariage entre Alessandro Manzoni et Teresa Borri, Tommaso Grossi quitta la maison de son ami et publia, un an plus tard, sa dernière nouvelle en vers : Ulrico e Lida.
Le 17 décembre 1838, il épousa Giovanna Alfieri et, la même année, il devint notaire, après avoir exercé dans une étude. Ensuite il est retourné à Milan où il a exercé sa profession avec d’importants résultats : en effet, Grossi est responsable de la rédaction de l’acte qui, en 1848, sanctionne l’annexion de la Lombardie au Piémont.
Avec le retour des Autrichiens à Milan, Tommaso Grossi trouva refuge à Lugano et à Belgirate, où il retrouva Manzoni.
Après le retour au calme, en octobre 1849, Tommaso Grossi retourna à Milan où il mourut le 10 décembre 1853, terrassé par une méningite, sans avoir vu sa libération.