Il se rendit ensuite à Venise, à Pesaro, à Urbino et même à Rome où il rejoignit l’Accademia degli Umoristi, s’assurant le patronage de nombreuses personnalités. Quatre ans plus tard, il put finalement rentrait chez lui grâce à l’intercession de quelques membres importants de la Curie et d’un sénateur milanais.
En 1622, il obtint une chaire à l’université de Pavie et, grâce au soutien du président du Sénat milanais, il intégra l’année suivante le Nobile Collegio dei Medici. Malgré son engagement académique, Boldoni consacra une grande partie de son temps libre à la composition d’œuvres littéraires.
En juin 1625, il retourna à Rome, sur la recommandation du cardinal Ubaldi de Bologne, probablement à la recherche d’un poste honorifique ; mais ce voyage déçoit ses attentes. Il occupa ensuite le temps durant son séjour à Rome en travaillant à la correction des premiers chants de la Chute des Lombards, un texte qu’il avait commencé à Pavie. Au terme de cette malheureuse parenthèse, Boldoni retourna en Lombardie pour continuer à travailler sur son poème et reprit ensuite ses cours à Pavie sans toutefois y consacrer trop d’efforts, comme il l’avoue lui-même. Malgré cela, il obtint en 1628 la plus importante chaire de philosophie de l’université, l’arrachant à son concurrent Nicola Sacco, professeur à l’université depuis plus de trente ans.
En 1629, à l’instigation de ses amis, Boldoni termina le huitième chant de la Chute des Lombards. Ce poème a cependant été édité par son frère Giovanni Nicolò en 1656, après quelques remaniements.
Entre la fin de l’année 1628 et le début de l’année 1629, la crainte de l’invasion des Lansquenets commença à se répandre en Lombardie, notamment en raison d’une propagation possible de la peste. Les lettres écrites par Boldoni pendant cette période sont très importantes : en effet, on y trouve beaucoup d’informations détaillées, de jugements et de nouvelles qui seront utilisées plus tard par les chercheurs et par Alessandro Manzoni lui-même pour connaître la situation de l’époque. Boldoni y décrit la violence des dévastations causées par l’envahisseur, le premier cas de peste avéré survenu à Chiuso, près de Lecco, et l’extension du fléau à Bellano, où il séjournait souvent dans sa villa, où il aimait se promener dans les jardins le long de la Pioverna en regardant l’Orrido.
Quelques mois avant sa mort, il semble que Boldoni ait reçu la première chaire de philosophie de l’université de Padoue, succédant à Cesare Cremonini. Durant l’hiver 1629, il retourna à Pavie où il mourut de la peste le 3 juillet de l’année suivante, contaminé par son tailleur.
